Początek XIII wieku wskazuje na Tucholę jako osadę targową, którą najprawdopodobniej założyli książęta pomorscy – Sambor I lub Mściwoj II. Od 1309 r. osada stanowiła własność rodu Święców, którzy już po 20 latach postanowili oddać ją Krzyżakom. Źródła wykazują, że na przełomie XIII i XIV w. Tuchola zdobyła prawa miejskie. Miasto zostało otoczone murami oraz licznymi systemami fos. Co więcej, postanowiono nawet wybudować zamek, który stał się siedzibą komtura. Dzięki odpowiednio przygotowanego systemu obronnego, Tuchola stała się osadą bardzo trudną do zdobycia. W 1410 r. miasto wraz z zamkiem zostało przejęte przez wojska polskie, ale nie trwało to zbyt długo. Podobna sytuacja miała miejsce w czasie trwania wojny trzynastoletniej. Po przyłączeniu Tucholi do Polski w 1466 r. stała się Tuchola miastem królewskim, miejscem będącym także siedzibą starostów. Na początku XVII wieku właścicielką Tucholi została  Konstancja, żona Zygmunta III Wazy. Miało to miejsce dokładnie w 1623 r. W czasie potopu szwedzkiego,Tuchola, podobnie jak jej okolice, podupadła, została zniszczona, a pożar miasta, jaki miał miejsce w 1781 r. przyczynił się do jeszcze większej degradacji miasta. Czasy rozbiorów przyniosły lepsze czasy dla Tucholi, która zaczęła w tym okresie się dość szybko odbudowywać i stało się miejscem gwałtownego osadnictwa niemieckiego.
W 1883 r. Tuchola uzyskała połączenie kolejowe z Chojnicami, a później, dokładnie w 1914 r., także z Więcborkiem. XIX wiek przyniósł Tucholi pierwsze przedsiębiorstwa przemysłowe, w tym spożywcze, metalowe czy też drzewne, które rozbudowano w XX wieku, kiedy miasto zaczęło pełnić rolę lokalnego centrum handlowego oraz administracyjnego. Miasto uległo znacznemu zniszczeniu w czasie wybuchu II wojny światowej, jednak tuż po jej zakończeniu szybko przywrócono jego dawną świetność. Tuchola stała się wówczas rozbudowaną bazą turystyczną, przyciągającą z roku na rok coraz większą liczbę turystów. Tak też zostało do dziś.